Dispone Osorno del yacimiento del Dolmen de la Velilla, declarado zona arqueológica en enero de 1994, sabiendo que el megalitísmo surgió en la etapa del neolítico final, por tanto ya había aquí grupos humanos allá por los años 3.000 a.C. Entre Osorno y Melgar se hallan restos de un castro romanizado, luego ciudad romana (s. I-II) de Dessobriga.

El señorío de los condes de Osorno se originó en esta villa, siendo su primer conde, en el siglo XV, Gabriel Fernández Manrique de Lara, a la vez que lo fue de su castillo del que no quedan restos, tal título, como otros muchos, lo acumula la casa de Alba.

Osorno vista general

En Osorno, en 1601 nació Luís de Guzmán uno de los primeros rectores de la Universidad de Alcalá de Henares. Es curioso que el santo patrón de la villa sea un gran desconocido, S. Miguel de los Santos, trinitario catalán elevado a la santidad a finales del siglo XVIII por el Papa Pío IV. Tiene el pueblo gran devoción a la legendaria Virgen de Ronte, escultura del siglo XIII, muy expresiva del arte popular, que según la tradición se apareció en una higuera cercana a la ermita.

En las Cabañas de Castilla destaca su torre fuerte, gótica, acaso del siglo XV, con los escudetes de los Castañeda, edificio castrense, hoy privado y restaurado.

Cuenta además con un notorio palacio barroco.

Se supone que a Osorno le espera una halagüeño porvenir respecto a servicios, etc. al ser cruce de caminos de la autoría León-Burgos y Madrid-Valladolid-Palencia-Santander.

A finales del siglo XVI, Osorno disponía de 1.198 habitantes, a mediados del XIX de 827; en 1900 de 1622; en 1930 de 1833, en 1960 de 2164, y en 2005 de 1547.